سينما به ندرت شخصيتي پرتنشتر از «شونپن» را به خود ديده است. او كه در دهه هشتاد در خلوت، راه ترقي را
ميپيمود با ازدواج با «مدونا» به يك هنرپيشه پرحاشيه بدل شد. هنرپيشهاي كه تمام وقت خود را صرف مبارزه براي دستيابي به يك حريم خصوصي كرد تا حدي كه كارش به زندان نيز كشيد. او پس از جدايي از مدونا بار ديگر به عالم آرام خود بازگشت و دوبار نامزد دريافت جايزه اسكار شد و سرانجام با فيلم «رودخانه مرموز» اين جايزه بزرگ را تصاحب كرد.
ريشههاي خانوادگي او بسيار عميق هستند پدرش «لئوپن» بازيگر، نويسنده و كارگردان بود. يكي از قديميترين خاطرات «شون» زماني است كه پدرش او را براي تماشاي فيلم «آخرين سرمايهدار» با بازي «رابرت دنيرو» و «جك نيكلسون» برد. «لئوپن» تنها كسي نبود كه شون را به سوي عالم سينما سوق داد. زيرا مادرش كه «ايلين ريان» نام داشت هنرپيشه سرشناس تلويزيون بود كه در اكثر فيلمهاي مهم آن زمان بازي ميكرد. او نزديك به دو دهه حرفه خود را رها كرد تا سه فرزندش «شون»، برادر كوچكترش «كريس» (كه او هم هنرپيشه شد) و «مايكل» (كه اكنون يك موسيقيدان است) را بزرگ كند و پس از آن بار ديگر به عالم هنر بازگشت و در فيلمهاي مختلف از جمله بسياري از پروژههاي شون بازي كرد.
شون ده سال اول زندگي خود را در «سن فرناندو» گذراند و پس از آن به همراه خانواده به «ماليبو» رفت و در دبيرستان «سانتا مونيكا» در رشته مكانيك ثبتنام كرد و در همان سالها بود كه به ورزش موجسواري روآورد و در آن بسيار ماهر شد و همين مهارت او را در بازي در اولين نقش خود در فيلم ياري كرد.
شون هميشه دوست داشت وكيل شود اما كمكم اشتياقش به فيلمسازي بيشتر و بيشتر شد. خيليها ميگويند او مسير راحتي را براي مشهور شدن پيمود چون پدر و مادرش هر دو معروف بودند، دوستان سرشناسي داشت و اولين ازدواجش با يك خواننده بسيار پرحاشيه و مشهور بود ولي شون كار خود را خيلي زود شروع كرد و براي رسيدن به هدفش حتي از كالج چشم پوشيد و به جاي آن دو سال در شركت گزارشگري لوسآنجلس كار كرد. در آن شركت شون كارهاي پشت صحنه انجام ميداد، صحنه را تميز ميكرد، باربري ميكرد و كمكم بازيگري را هم ياد گرفت و دستيار كارگردان شد. البته پسر «لئوپن» بودن هم به او كمك كرد.
«شونپن» اولين فيلم سينمايي خود را در سال 1974 و به همراه مادرش بازي كرد. اين فيلم «خانه كوچك پريري» نام داشت. در سال 1979 در فيلم پدرش با عنوان «بارنالي جونز» ظاهر شد. نخستين فيلم مطرح «پن»، «شيپور خاموشي» نام داشت كه در سال 1981 ساخته شد و يك سال بعد در فيلم كمدي «زمانهاي سريع در بلنديهاي ريجموند» در نقش «جف اسپيكولي» بازي كرد و اين تنها فيلم كمدي موفق پن بود.
آن زن، زندگيام را نابود كرد
در سال 1985 وقتي با مدونا ستاره پاپ آن زمان آمريكا ازدواج كرد مطبوعات به زندگي او علاقهمندتر شدند. ارتباط آنها به شدت مورد توجه رسانهها قرار گرفت و ديگر آرامش زندگي «پن» كاملا از بين رفته بود. او حتي يكبار به جرم ضرب و جرح يك عكاس دستگير شد. مدونا در نخستين روزهاي زندگي مشتركشان گفت، «شون» خونسردترين مرد روي زمين است ولي مدتي بعد او را متهم به پرخاشگري كرد و گفت شون او را كتك ميزند و از او شكايت كرد. آن دو سرانجام در سال 1989 از يكديگر جدا شدند و آرامش تا حدودي دوباره به زندگي شون برگشت. شون چندي پيش درباره زندگياش با مدونا گفت: اگر آن ازدواج ادامه پيدا ميكرد زندگيام نابود ميشد. ما عقايد متفاوتي داشتيم و به شهرت به شكل متفاوتي نگاه ميكرديم. اگر باز هم در كنار هم ميمانديم همديگر را ديوانه ميكرديم. ولي بايد بگويم من هم به اندازه او مقصر بودم. من هيچ وقت دوست نداشتم زير ذرهبين مردم باشم. در حقيقت ما اصلا زندگي نكرديم. حتي نميتوانستيم با هم يك حرف معمولي بزنيم. او دوست داشت بزرگترين خواننده دنيا شود و من دوست داشتم فيلم بسازم و از نگاه ديگران پنهان شوم. ولي الان به لطف همسر دومم با زندگي آشتي كردهام. او خيلي به من كمك كرد تا توانستم با خاطرات ازدواج اولم كنار بيايم.
پس از طلاق، پن با «رابين رايت» هنرپيشه هاليوود آشنا شد و مدتي بعد با او ازدواج كرد. آنها دو فرزند به نامهاي «ديلان فرانسيس» (دختر، متولد 1991) و «هاپر جك» (پسر، متولد 1993) دارند. شون و رابين به همراه فرزندانشان در «راس» واقع در كاليفرنيا زندگي ميكنند. پن علاقه وافري به اتومبيلهاي بزرگ و قديمي دارد.
روز دهم آوريل 2003 اتومبيل بيوك 1987 پن دزديده شد. او يك شورلت 1968 ال كامينو هم دارد. شون به همراه «جاني دپ» و «ميك هاكنال» يك رستوران پاريسي به نام «من ري» افتتاح كردند.
پن در سوگ برادر
«كريس» برادر كوچك «شون» كه با فيلم «سگهاي انبار» معروف شد روز 24 ژانويه 2006 در اثر ناراحتي قلبي از دنيا رفت و شون را داغدار كرد.
كريس به طرز مرموزي در خانه خود درگذشت ولي بعدها معلوم شد به خاطر گشاد شدن دريچه ميترال از دنيا رفته است. خيليها ميگفتند مرگ او به علت مصرف بيش از حد مواد بوده ولي پن براي اينكه اين شايعات را پايان بخشد در مصاحبهاي با سي.ان.ان گفت: مشكل برادر من وزن او بود. او در سالهاي اخير واقعا به خودش ظلم كرد ولي اين كار او دليل مرگش نبود و او به مرگ طبيعي از دنيا رفت. شون پن و سياست
پن در روز 18 اكتبر 2002 يك آگهي 56 هزار دلاري در واشينگتن پست چاپ كرد و در آن از بوش تقاضا كرد اين دوره خشونت راتمام كند. اين آگهي در حقيقت يك نامه سرگشاده بود كه در آن از جنگ عراق به عنوان «حمله از پيش طراحي شده» و «جنگ وحشت» ياد ميكرد. او در دسامبر همان سال به عراق رفت و از آن كشور ديدن كرد.
پن در ژوئن 2005 به ايران آمد و تحت عنوان خبرنگار نشريه «سان فرانسيسكو كرونيكل» در مراسم نماز جمعه دانشگاه تهران شركت كرد. او در سپتامبر 2005 به نيواورلئان رفت تا به بازماندگان طوفان كاترينا كمك كند يكي از مردمي كه به دست او نجات يافت پيرمردي 73 ساله بود. اين پيرمرد پس از نجات يافتن، تلفني به خواهرش گفت: «حدس بزن كي مرا از خانهام بيرون آورد؟ شون پن هنرپيشه!» پن به نجاتيافتگان مقداري پول داد تا مدتي زندگيشان را بگذرانند و آنها كه نياز به درمان داشتند را به بيمارستان رساند.
شون پن در 24 ژانويه 2006 يكي از سخنرانهاي گردهمايي ضدجنگ در واشنگتن بود. او در سخنراني خود پرسيد: «اگر آمريكا سلاح هستهاي دارد، چرا ايران نداشته باشد؟» و پس از آن به شدت مورد انتقاد جمهوري خواهان قرار گرفت. او در مارس 2007 علنا از بوش به خاطر جنگ عراق انتقاد كرد و گفت: «آيا دخترهاي دوقلوي بوش از اين اقدام پدرشان حمايت ميكنند؟» سپس افزود: «بياييد به آنها نشان دهيم ميتوانيم اين رييسجمهور را خلع كنيم و به زندان بيندازيم.»